К основному контенту

1. ТОЛУОЛ. ОСНОВНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Толуол (метилбензол) – бесцветная жидкость с характерным запахом. Органический растворитель. Типичный представитель ароматических углеводородов.
В молекулах этих веществ имеется особая циклическая группировка из шести углеродных атомов – бензольное ядро. Простейшим веществом, содержащим такую группировку, является углеводород бензол, все остальные ароматические соединения этого типа рассматривают как производные бензола.
Прекрасно смешивается со спиртами, эфирами, ацетоном, не смешивается с водой. Толуол – один из лучших растворителей органических веществ. Его растворяющая способность конечно ниже, чем у бензола, но зато он гораздо менее токсичен.
Химическая формула толуола – C7H8 – может быть записана по-другому: C6H5–CH3. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале – метиле.
В зависимости от способа получения может быть нефтяным и каменноугольным [2].

Производители

На Российском рынке можно купить нефтяной толуол производства пяти НПЗ: Омского НПЗ (Газпромнефть), ПО Киришинефтеоргсинтез (Сургутнефтегаз) г. Кириши, Славнефть-Янос г. Ярославль (Газпром нефть и ТНК-ВР), Лукойл-Пермнефтеоргсинтез г. Пермь, СНОС (Газпром нефть) г. Салават.

Сырье для производства

Сырьем для производства каменноугольного толуола служит каменный уголь. В процессе нагревания угля в печах без доступа воздуха до 1000 С и выше получают кокс и коксовый газ, который содержит от 30 до 50% смеси ароматических углеводородов. Сначала эту смесь выделяют, а потом ректификацией выделяют чистый бензол, толуол, смесь ксилолов. Сырьем для производства нефтяного толуола служит нефть. Точнее не сама нефть, а бензиновые фракции (в основном прямогонные). В сырой нефти количество ароматических углеводородов невелико, поэтому для ароматизации (увеличения их содержания) полученные фракции подвергают дополнительной переработке — каталитический крекинг и риформинг. Поле чего ректификацией выделяют толуол.

Структурные формулы метилбензола

Электронная плотность между атомами углерода, которые образуют ароматическое ядро, распределяется равномерно. Явление отражается в формуле бензола, толуола и других аренов знаком ароматичности (окружностью в кольце). Отмечается и наличие метильного радикала у одного из атомов углерода в ядре. Связи между всеми частицами показаны черточками. Структурная формула в таком случае отражает состав и основные черты строения молекулы вещества.

 Упрощенная формула толуола  шестиугольник с кольцом внутри или черточками, обозначающими двойную связь. Метильная группа может находиться у любого из шести атомов ядра, они равноценны между собой. Недостаток такого способа изображения очевиден. Запись не дает представления о составе вещества и равноценности всех углерод-углеродных связей в кольце [2].

Потребление

До 70% производимого толуола потребляется на самих НПЗ для производства топливных компонентов (повышения октанового числа бензинов), часть идет для переработки в бензол, фенол, капролактам, остальное используется как растворитель для пластмасс, нитроцеллюлозных, алкидных и др. материалов. Широко используется в лакокрасочной промышленности как в чистом виде, так и в составе смесевых растворителей (Р-645, Р-646, Р-647, Р- 650, Р-4 и т.д).
Применение толуола:
- получение красителей;
- изготовление пятновыводителей, моющих средств; производство взрывчатого вещества тротила;
- использование в качестве растворителя клеев, красок, синтетических отдушек и чистящих средств;
- производство красок для строительных работ;
- выпуск продукции для ногтей; производство фармацевтических препаратов;
- повышение октанового числа топлива;
- органический синтез бензойной кислоты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарина, бензилового спирта и других веществ.
Толуол выступает в качестве промышленного растворителя в химчистках, используется в процессе дубления кож. Является предшественником ряда нефтепродуктов, фенола, формальдегида, пестицидов и других соединений.

Таблица 1 – Толуол нефтяной [3]

Комментарии

Календарь

Популярные сообщения из этого блога

2. ПОЛУЧЕНИЕ МЕТИЛБЕНЗОЛА В ЛАБОРАТОРИИ И ПРОМЫШЛЕННОСТИ

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. В лаборатории толуол был впервые получен в 1835–1938 годах П. Пельтье и А. Девилем. Первый ученый осуществлял перегонку камеди сосны, а второй использовал толуанский бальзам, извлеченный из южноамериканского дерева Toluifera в Колумбии. Так возникло тривиальное название вещества — толуол. В настоящее время значительное количество метилбензола дает перегонка нефти и каменноугольной смолы с последующей очисткой. В процессе коксования толуол извлекается из коксового газа. При синтезе стирола он выделяется как побочный продукт реакции бензола и этилена. В лаборатории и промышленности получение толуола проводится разными методами [4]. 1. Дегидроциклизация ациклических углеводородов. Толуол получают из гептана в присутствии катализатора при температуре 300 C°. 2. Алки...

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ И ИСТОЧНИКОВ

1. ЛКМ Портал [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://www.lkmportal.com/articles/prichiny-deficita-toluola-v-rossii. 2. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: учебник. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Альянс, 2013. – 592 с. 3. ГОСТ 14710-78. Толуол нефтяной 4. Смит В.А. Основы современного органического синтеза: учебное пособие / В.А. Смит, А.Д. Дильман. – 3-е изд.– М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014. – 750 с. 5. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К.,"Ароматичность и ароматические углеводороды. Методическая разработка для студентов медицинских факультетов университетов", 1998.  6. Безрукова С.А. Ароматические углеводороды. Способы получения. Химические свойства. Правила ориентации в ароматическом ядре: учебное пособие.– Северск: Изд-во СТИ НИЯУ МИФИ, 2011. – 50 с. 7. FindPatent.ru – патентный поиск [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://www.findpatent.ru/patent/247/2476584.html. 8. Тимофеев В.С. Принципы технологии ос...